黄庭坚受禅宗顿悟式的思维方式的影响，创造性地把禅理引入书论之中，形成以禅喻书的品评方式。如《跋法帖》说：“余尝论近世三家书云：王著如小僧缚律，李建中如讲僧参禅，杨凝式如散僧人圣，当以右军父子书为标准。观予此言，乃知其远近”。
黄庭坚塑像
黄庭坚认为，王著的书法为法度所束缚，像小和尚刚学念经；李建中精通法度但缺乏新意，像善于讲经的和尚；杨凝式摆脱法度，进人无法的境地，像达到化境的法师。王著、李建中、杨凝式三位书家之间的差距，犹如小僧、讲僧、散僧三类僧人，高低优劣，显而易见。至于王右军，自然是属于“散僧人圣”一类的大师。
黄庭坚行书《松风阁诗帖》
又如《自评元祐间字》云：“盖用笔不知禽纵，故字中无笔耳。字中有笔，如禅家句中有眼。非深解宗趣，岂易言哉!”黄庭坚从自己的书艺实践中悟出，用笔不知擒纵变化，写出来的字就无笔法可言，字中有擒纵多变的笔法，就像禅家语录中有机锋妙语，而对笔法的掌握，也像习禅那样，要靠长期积累，偶然悟得。
黄庭坚纪念馆
这类以禅喻书的品评方式，带有独创性，在宋代以前是没有的。不过由于数量并不多，再者禅理本身难以理解，以禅喻书，其结果是增加了理解的难度，因而未能形成气候，但其中文人情味和禅宗意趣无疑是很浓的。